[摘要]有机化学是化学专业以及应用化学专业的一门必修专业基础课。有机化学课程内容较繁杂，理论性较强，抽象的知识点也多，是学生学习起来比较吃力的课程之一。根据有机化学理论课程的特点，结合教学实际情况，本文探讨了计算机多媒体技术在有机化学各模块教学中的应用及优点。通过在教学过程结合多媒体技术的使用，有效提高了学生的学习兴趣以及积极性，产生了较好的教学效果。
[关键词]有机化学；多媒体；教学；高等教育；化学专业
有机化学是高等学校化学专业以及应用化学专业的必修专业基础课程，是研究有机化合物的一门基础学科[1]。有机化学理论课程包含的内容较广，涵盖有机化合物的微观分子结构、反应机理、宏观物理化学性质以及有机合成等方面。有机化学既包含一些传统的化学键以及化学反应概念，也有来自量子力学的电子云、原子及分子轨道等概念。有机分子的结构复杂，涉及碳链异构、位置异构、官能团异构、对映异构和非对映异构等同分异构概念，学习这些概念对学生的空间想象力以及逻辑思维能力等都有一定的要求。此外，有机化学中的反应历程和立体化学选择性依赖于有机分子的三维空间结构。一方面，对于老师而言，在有限时间内画出复杂有机分子的空间结构或是将一个复杂的反应机理用精炼的语言讲清楚都是较有挑战的问题。另一方面，对学生来说，有机化学按照官能团分类导致知识点相对零散，涉及空间结构的理论知识学习难度较大，自学容易受到挫折，导致自主学习的动力不足，效果也不佳。在压缩课时成为高等教育教学改革的大趋势之后，众多高校减少了包括有机化学在内的各种课程的理论教学课时，但是教学内容并没有显著的变化[2]。这就对于有机化学的理论讲授提出了更高的要求，亦即教师如何在更少的时间内完成相关知识的传授并达到较好的效果。为了增强学生的学习积极性以及学习成效，国内众多高校教师对于有机化学的理论教学改革开展了探讨，认为多媒体对于压缩课时背景下的理论教学可以起到很好的辅助作用[3-7]。多媒体技术在高等教育中已经得到了广泛的应用，通过计算机和投影仪将事先做准备好的课件(可以包含图像、动画、音频和视频等内容)投影到大屏幕上，可减少老师的简单重复劳动而节约大量时间。以有机物为例，常见分子结构可以制造成三维球棍模型。在ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等专业化学作图软件的支持下，这些结构模型可以很容易实现旋转、平移以及缩放等效果[8-9]，增加了知识点的可读性与趣味性从而提高学生的学习兴趣及效果。
1多媒体技术在近代价键理论中的应用
绪论是有机化学的第一章，也是打下学习基调的重要章节。为了让学生保持较高的学习兴趣，一种方案是让学生了解有机化学的发展历史以及在国民经济以及社会生活中的重要作用，并让他们意识到有机化学的学习有规律可循，无需焦虑。对于原子与分子轨道的理解需要引入近代价键理论，涉及量子化学波函数以及原子、分子轨道等抽象概念。为吸引学生兴趣，我们在课上介绍了量子力学的发展历史、在量子力学发展中起到重大作用的德布罗意、薛定谔、波尔、爱因斯坦、海森堡、狄拉克等著名科学家。我们也给学生讲解了吴有训、叶企孙和王守竟等我国的老一辈学者在国外求学时也在量子力学领域做出了一些比较重要的贡献，从而增强学生的民族自豪感和民族自信心。这些历史人物的照片以及参考资料以幻灯片的方式展示给学生，让学生在瞻仰前辈学者形象的同时也能汲取他们锐意创新进取的精神。在介绍电子波函数的时候，我们将几种典型的波函数通过三维彩图的方式投影在屏幕上，在不同相位标注上不同的颜色，这样分子的化学键或者是反键对应的电子云分布就能看得很清楚。我们也针对碳原子的不同杂化情况，用三维作图软件画出了相应的杂化轨道以及电子云分布彩图。和教科书上的二维黑白图片相比，ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等专业化学作图软件提供的三维空间彩图能揭示更多细节。通过这些信息的综合展示，学生在有限的时间里对于分子的微观结构有了更加感性的认识，提高了学习的信心。
2多媒体技术在烷烃以及环烷烃结构与性质中的应用
在烷烃与环烷烃的章节内容中涉及到碳原子的sp3杂化。传统的结构式写法是将分子用平面结构的方式画出来，但是实际即使是直链烷烃分子的碳链也是以锯齿状弯曲的方式，而环烷烃的结构也并非是平面结构。我们用多媒体技术展示这些分子结构的球棍模型，其中不同大小和不同颜色的球来表示不同的原子，细棍则表示两个原子之间的化学键。根据这些三维模型，学生可以清楚地看出直链烷烃分子的碳骨架呈锯齿形状，环烷烃的碳原子则以船型或椅型构象作为其稳定结构，而较小的环烷烃的碳原子也并不处在同一个平面上，这样也能容易理解小环的张力问题。为了让学生更好地理解构象的概念，我们在软件中操作乙烷分子模型中的一个CH3基团发生转动，通过透视角度来看两个基团的相对位置，让学生直观理解分子构象的概念。在教材中只将烷烃的一部分热力学参数做成了图，我们则进一步将表格中给出的燃烧热、生成热等信息也做成图，这样学生能更方便地看到烷烃的性质随着烷烃碳链长度的变化趋势。而在涉及烷烃的氯化反应时，我们用卡通动画来形象地显示一个氯分子在吸收光子之后变成两个氯原子，之后氯原子又和甲烷分子碰撞产生甲基自由基以及氯化氢分子，甲基自由基又进一步和氯分子产生氯甲烷以及氯原子的一系列自由基链反应过程。这些都切实提高了学生的注意力，提高了他们参与课堂的积极性。
3多媒体技术在对映异构中的应用
对映异构与手性是有机化学立体化学的重要概念。左旋与右旋物质满足镜像对称，他们不仅原子组成相同，原子之间的化学键也没有差异，仅仅是手性不同。立体异构的左旋与右旋物质的熔沸点、凝固点、汽化热、反应热等物理化学性质完全一样，在传统的认识中左旋体与右旋体的化学性质相同，作为药物时其药效不会有区别。人们认识到立体化学的重要性需要等到出现一些大的药物悲剧事件发生。其中最知名的是上世纪六十年代“反应停(沙利度胺)”作为妇女妊娠初期的抗恶心药而导致的“海豹儿”事件。经研究发现，悲剧的发生是因为沙利度胺有左旋和右旋两种结构，其中左旋体有减轻孕吐的疗效且无副作用，但是其右旋体却有导致畸形的副作用。通过这个案例相关资料的幻灯片展示，学生们增强了对手性以及立体化学重要性的感性认识。此外，我们也利用化学软件做出了一些典型的含有不对称碳原子的有机分子(比如乳酸、酒石酸、甘油酸、苹果酸等)的左旋与右旋三维结构，并通过幻灯片实现旋转、翻转等操作，让学生对于对映异构的概念有了直观的了解。
4多媒体技术在芳烃结构学习中的应用
以苯分子及其衍生物为代表的的芳烃也是有机化学研究的最重要内容。按照现代量子化学的研究，苯环中的六个碳原子形成共轭大π键，因此每个碳原子的地位相同。按照经典的凯库勒式，苯环中的单双键交替排列，实际上是并不存在的环己三烯。由于单键比双键要长一些，所以凯库勒式对应的碳环也不是正六边形。为了解决这个矛盾，化学家引入了共振式的概念来描述苯环结构，亦即，表示苯分子的电子云分布等于两个经典结构式的叠加，这样六个碳原子完全等价。我们也和学生指出共振式中的经典结构式不代表真实存在的分子，共振不能和化学平衡的概念混淆。此时应用计算机多媒体教学介绍苯分子的结构，就能够消除这样的误解。我们将苯分子的六个分子轨道用三维空间的图像表示出来并标上其相应的能级，根据能量最低原理可以很容易找出其中的三个成键轨道以及三个反键轨道。在稠环芳烃的知识部分，苯环以及碳原子的数量可能会很多。比如教材中提到的superacene分子是含有222个碳原子的平面结构，富勒烯家族中的足球烯则是含有60个原子的球状三十二面体，如果选择在黑板上将它们画出来将花费很多时间。我们事先在幻灯片中放入此类复杂的分子结构模型，上课时就可以很方便地为学生来展示。零维的球形或椭球型富勒烯分子、一维碳纳米管以及二维石墨烯是当今科学研究的热点，在材料科学领域得到了很多应用，每年都有相关的科研成果发表在英国的《自然》以及美国的《科学》等权威杂志上。在多媒体教学过程中，我们也将这些前言研究进展以文字简报或图片的方式给学生做介绍，从而提高他们的学习兴趣。
5多媒体技在有机化学复习与总结中的应用
教学中常用的系统教学法按照每章(主要是按官能团分类)的知识点来做成课件，进行复习和强化。然而，为了让知识形成一个网状结构，就需要打破章节结构，将不同章节的知识点按照反应特点以及性质来进行重新分类和合并。比如，有机合成中考虑碳链增长，就可以把炔钠与卤代烃反应、格式试剂与醛酮反应、傅克烷基化以及傅克酰基化反应以及醛酮与环氧乙烷反应等反应归为一类；若考虑碳链变短，则可将碘仿反应、不饱和烃的氧化反应和脱羧反应等过程归到一类。此外还有一些特殊反应，包括不饱和的双键或三键会使得溴水或高锰酸钾溶液褪色；端炔可以使银氨溶液产生白色沉淀或者是使亚铜氨溶液产生红色沉淀。这些显色或者褪色的反应可以用于物质的鉴定与区分。通过在关键词上设置超链接，多媒体教学中很容易实现知识点之间的关联与转换。通过按章节的纵向知识点复习以及按照反应特点来分类的横向知识点复习，就可较好地把有机化学知识构成一张网。
6多媒体技术的应用对于教师的要求
多媒体技术的广泛应用对于教师自身素质也提出了较高的要求。一方面，多媒体技术的应用最终需要落到以学生为主体的原则上。针对有机化学课程自身的特点以及课程学时不断减少的趋势，减少简单重复劳动是一种重要的方法。对于复杂的化学结构，教师如果在黑板上临场作图花费的时间较多，就会占用其他信息的教学。有了计算机多媒体技术，教师就可以把此部分花费的时间转移到备课的阶段。只要做好了课件，相应的内容就可以在以后多次使用。另一方面，多媒体技术对于教师的英语水平以及化学专业水平也提出了一些要求。众多的专业化学作图软件比如ChemDraw以及Gaussview等是纯英文操作界面，教师自身也需要对有机化学的知识有比较充分的了解才能够让这些软件发挥最大的作用。此外，高质量幻灯片的制作还涉及到排版的美观性、逻辑性等要求，这些也对教师的人文素养提出了一些要求。因此，为了更好地教好有机化学的课程，高校教师需要在自己的专业水平、英语水平、计算机软件操作乃至于人文素养等方面都不断提高自己。此外，教师也必须反思过多应用多媒体技术可能带来的弊端[10]。老师授课的作用不应简单地理解为灌输知识。如果过多依赖于幻灯片的使用，教师和学生之间就会缺乏足够的互动，学生感受不到教师作为一个传道受业解惑榜样应有的温度与热情。有一些教师只是简单地把书上的知识点照搬罗列到幻灯片上，上课的时候也只是机械的点击鼠标放映幻灯片并照本宣科，学生难以抓住学习的要点乃至于会产生厌倦心理。时间一长，有些学生因此而失去对课程的学习兴趣。在这个意义上，了解学生的思维方式，有意识地用合适的方式来引导他们自主学习是教师需要长期重视的问题，只有这样才能更有效地提高学生的学习效率。
7结束语
有机化学是一门理论性较强的学科，有机物种类繁多，空间三维结构复杂，反应存在副反应且机理复杂。在各高校压缩课程的大趋势下，老师如何讲授课程以及学生如何学习课程都是具有挑战性的课题。在信息化的大环境下，多媒体技术的运用已经成为有机化学教学的重要组成部分。将计算机多媒体技术用到有机化学的教学中，一方面将抽象的知识点具体化与直观化，降低了学生接受和理解知识点的难度，另一方面也能显著降低老师的授课难度，节约时间从而提高讲课的效率。总的说来，充分利用多媒体技术，既可以在潜移默化中加强学生创新意识的培养，也将对教师的教学以及业务水平的提高起到促进作用。
作者:肖铁军 周匀 单位:贵州师范学院 贵州省纳米材料模拟与计算重点实验室
