摘要：本研究使用3D分子模型软件创建各种状态的分子几何模型，帮助学生将化学分子的平面结构与三维结构联系起来，使其更好地理解立体化学选择性反应的本质，激发学生学习积极性。
关键词：化学；3D分子模型软件；中职
中职生因为化学基础相对薄弱，在学习立体化学时，尤其是课程中涉及的立体化学选择性反应时较困难[1]，这使得学生在学习过程中产生抵触心理，也使化学课程考试的通过率不理想[2]。本研究的目的是寻找一种易于学生接受的，能够直观表现知识点的新颖的教学手段，帮助学生克服对立体化学的恐惧。立体化学课程要求学生在学习过程中想象分子的空间构象[3]。然而，很多学生难以将书本上的平面图像和分子的空间三维结构加以联系，例如，对立体化学选择性反应时分子的过渡状态或构象结构难以理解或描绘[4]。学生虽然能够背诵相应的化学概念，但对立体化学反应的应用却无法真正掌握。3D分子模型作为可视化教学的一种手段，已被广泛应用于各学科教学中[5，6]。利用3D分子模型编辑软件能够充分表现化学分子的空间构象[7]。同时，该软件还具有编辑功能，学生可以对化学分子的价键、原子、旋转等情况进行研究，边动手、边思考立体化学选择性反应情况，从而激发学习兴趣。
1研究背景与方法
1.1研究背景
本研究选取奎尼丁碱还原生成奎宁碱的反应（见图1）。奎尼丁碱在酸的作用下发生异构，且在得到的产物中还可以分离出具有环醚结构的立体产物，提示该反应有立体选择性[8]。因此，理解中间产物的产生过程和终产物构型的变化是学习立体反应选择性的重点与难点。通过这个例子可以看出，学生对于立体结构的认识还存在一些困难，主要表现在：（1）虽然有些学生能够想象化学分子过渡状态的三维表征，但是很难描绘出它的平面构图；（2）学生头脑中无法形成分子构象旋转的立体结构，尤其是难以想象分子连接价键的立体位置；（3）学生难以理解分子的过渡状态如何通过水平或垂直的手段翻转成最终产物。因此，对这些涉及分子构象的问题利用分子模型进行可视化教学是十分必要的。
1.2研究方法
教学中使用真实模型和3D分子模型。真实模型便于操作，学生可以直观看到分子的三维模型结构[9]；3D分子模型软件的一个优点就是学生可以随意修改键的长度、键角和电价等。此外，由于3D分子模型软件具有共享功能，因此，学生可以互相交换自己的看法。本研究利用ChemBioOffice软件包中的ChemBio3D功能对奎尼丁碱、奎宁碱及其反应中间物质进行三维分子模型构建[10]。该软件允许学生从零开始构建化学物质的分子模型，任意设定原子的位置、设置原子间的键长和键角。同时，利用该软件还可以构建任何特定构象的分子结构，并利用内置的能量最小化程序，使构造的分子模型达到实际情况下的能量状态与形状。该软件允许原子价健之间围绕二面角进行旋转，学生可以自行构造立体化学反应时中间态物质的形成过程，观察中间态物质的立体结构。此外，利用该软件还可以对分子中各元素的大小和颜色进行修改，便于学生理解立体选择性反应的发生进程。构造结束后利用软件的二维恢复功能，学生可以对各个状态下分子的平面图进行标注，帮助理解书本的平面图像和分子的空间三维结构之间的关系。教学结束后对学生的学习情况进行问卷调查和测验，了解学生对立体化学反应知识的掌握情况，评价3D分子模型软件对中职化学教学的作用。
2结果与讨论
为了解3D分子模型软件在中职化学教学中的应用情况，本研究随机抽取80名药剂专业学生进行问卷调查，其中，40人参与了分子模型构建的过程学习（实验组），40人只学习了书本上的相关内容（对照组）。调查问卷内容包括听课与学习效率，对立体化学反应性的理解，分子二维结构与三维结构的辨认情况，分子构建模型的理解情况，主动学习其他立体化学反应的意愿。问题选项包括较好、一般、较差、很差。统计发现，实验组学生立体化学知识掌握情况明显好于对照组（见表1），实验组有一半以上的学生能够掌握相关知识，且学习热情高涨。多数学生认为构建分子模型的过程，可以帮助自己了解立体化学反应，掌握相关知识。为了解3D分子模型软件对学生化学实验操作技能的影响，我们对80名药剂专业学生进行了还原真实模型的测试。给学生一个化学分子的平面结构，要求其在10分钟内构建该分子的三维模型。结果发现（见图3），实验组学生均能在10分钟内完成任务，且正确率在92%以上，而对照组中只有2名学生完成了任务，但是用时12分钟，超过了预定时间。说明3D分子模型软件对于学生在立体化学分子的空间想象方面有非常大的帮助，能够有效提高学习效率，解决教学中抽象内容可视化的问题。
3结论
从研究结果来看，3D分子模型软件的应用对提升学生学习效率有较大帮助，尤其是对缺乏空间想象力的学生而言，3D分子模型软件能够帮助其理解抽象的反应物和生成物的结构。同时，该分子模型软件的应用还能够提升学生学习能力，学生在软件上对立体化学反应的中间状态进行模拟，并且快速地对分子的价健、角度、元素构成进行调换，举一反三，在理解一类反应的同时，深入研究其他相关反应进程[12]。利用3D分子模型软件学习，有助于学生形成较强的空间想象力和团队配合能力，完成相关化学实验，例如：化学产物的预判断、化学分析结果的预测等，提升就业竞争力。同时，该教学手段还激发了学生的学习热情、提升了学习积极性，发挥了学生的主体作用，对启发学生思维、提高教学质量产生极大的促进作用。
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作者:蒋超意 单位:桂林市卫生学校