有机合成教学范例

【摘要】有机合成化学是对有机化学基础知识的提高与升华，是为以后从事有机化学方向学生准备的应化专业模块课程。本文主要针对目前有机合成化学教学课程知识点多而杂，内容相对枯燥，学时较少，导致学生学习兴趣不高、考试通过率低等问题，结合近几年本校应用化学专业的特点和学生水平的实际情况，通过对有机合成化学课程的教学模式和教学方法等方面的探讨，让学生更好地掌握所学有机化学知识并且灵活应用。

【关键词】有机合成化学，教学方法，知识串联

随着社会的发展和科学的进步，现代教育不仅要求教师要传授经验知识，而且要教给学生学习的方法，启发引导学生钻研问题和发现规律，培养学生获得知识、运用知识和创造新知识的能力。有机合成化学的主要任务是培养学生运用已学到的有机化学基础知识进行新型化合物的设计合成，通过掌握的方法及策略，灵活运用各种已有的知识手段，合成出具有不同结构和性质的有机化合物，从而培养出社会需要的应用型人才。由于有机化合物种类繁多有几千万种，涉及反应复杂，很多学生对这门课程有恐惧感，这就要求教师在有机合成的课堂教学中，使用多种教学方法和教学手段，但是传统的有机合成教学方法与一般化学课程的教学方法类似，不能很好的调动学生的积极性，教学效果较差，很难达到本课程的开课目的[1-2]。

1.有机合成现状分析

目前，我校应化专业有机合成化学的教材是黄培强等编写的有机合成，高等教育出版社出版。纵观本教材的各个章节不难发现，在教材的开始和结尾均对合成策略进行了讲解。传统教学方法是分别对每一章的内容进行学习，并结合学生的实际情况对部分应用面不是很广的内容进行删减，最后以例题的形式对有机合成设计的基本思路进行讲解，在学生的脑海里形成有机设计的基本思路。但是，我通过近几年的教学实践发现，在传统教学模式下，现有的有机合成教材不能很好的适应同学们的需要，主要体现在以下几个方面：首先，有机化学知识点多并且很难联系在一起，不利于学习记忆，特别是对于我们基础相对较差的学生；其次，受传统观念的影响，很多同学平时不注意积累，不用心学习，并试图通过考前突击来提高自己的知识水平；再者，我们现行的教学方法也不能很好的适应有机合成化学的教学。通过以上几点分析，我们可以采取以下策略来提高教学效果：在教学过程中，要打消同学们的传统想法——靠考前突击达标，给学生灌输平时学习重要性的思想。另外，尝试采用新的教学方法，既能调动同学们的积极性又能教他们以好的学习方法。下面我将针对以上问题主要从教学方法的改进方面，来实现学习效率的提高。

2.将所学知识点进行重新整合

我们知道，整个有机化学基础知识可以通过氧化-还原这一条主线串联起来，可以说大于百分之九十的知识点可以穿插在这一条主线上。另外，还可以将上述知识点进一步的编织成网，在我们遇到实际的合成问题时，可以从整个网络骨架上选择合适的可行的实验方法。结合本教材的具体内容，我对教材的章节进行了重新的整合。对具体内容进行整合归纳为如下五个部分：稳定碳负离子的反应；非稳定碳负离子的反应；辅助反应；氧化还原反应；有机合成设计。具体分配方案如下：根据教学内容对整个课程的教学内容进行重新的整合，即总体上将本课程的基本教学内容分为三个部分，其中第一部分稳定碳负离子的反应包括：稳定化碳负离子的烃基化和酰基化和稳定碳负离子的缩合反应；第二部分非稳定碳负离子的反应包括：基于非稳定碳负离子的碳-碳键形成方法和元素有机化学；第三部分辅助反应包括：成环反应、有机合成中的保护基和不对称合成等内容。在组织学习方面以稳定碳负离子的反应；非稳定碳负离子的反应和辅助反应为讲解内容，带领学生在回顾基础有机化学知识的基础上将基本的知识点掌握，并尽可能的熟练，同时以经典的有机人名反应为知识点并进行人名反应的拓展及应用。这一部分即我们所说的“例”；随后，通过第二部分的氧化还原将前面的基础知识组织串联，编织成知识网，把尽量多的知识点进行汇总，使学生形成自己的知识框架，从而使知识点达到牵一发而动全身的功效，本部分内容即为我们所说的“理”，把所有的内容进行编制整理；最后，通过对有机合成的设计题目的练习及探讨，实现对已有知识网的应用，并达到灵活运用的程度。从而提高在实际合成题目中的综合应用能力，即我们所说的“用”。根据氧化还原知识点网络框架，我们计划重点在知识点的组织整合实施过程中采取以下方案：在对大部分有机化学基础知识掌握的基础上，引导学生对已掌握的内容进行整合，如首先以烷烃为出发点依次转化到烯烃、炔烃、醇/酚、醛/酮、羧酸等所需的基本条件，进而对所需反应条件的差别进行基本的区分归类，一般而言，进行单步的转化或以中间产物为目标产物的反应选择活性相对较低的氧化剂或还原剂，特别是以活性较高的醛/酮为目标产物时，更应该注意氧化剂及还原剂的选择，而以活性相对较低的酸及其衍生物等为产物的反应，氧化剂及还原剂的活性则相对较强。另外，在有机合成中，竞争反应是永远存在的，这就不得不面对反应的选择性问题，如果我们需要的反应基团的活性高干扰基团的活性，可以按正常步骤反应，反之，必须考虑官能团的保护。

摘要：

长期以来，经济学以抽象和晦涩难懂著称，经济学专业课教学效果一直是经济学教研工作不断改进的地方。如何使经济学课堂成为集趣味性与知识性为一体的艺术课堂，成为广大经济学师生共同的追求。互联网时代的到来，为经济学专业课教学效果的提升提供了有利条件。文章将传统教学与互联网相结合，提出互联网背景下的经济学专业课团队有机合成教学模式，系统分析了该教学模式的特点、优势、实现方式及课堂效果。

关键词：

互联网+；经济学专业课；团队有机合成；教学模式

引言

经济学专业课程教学可能是人文社科领域最难教好的课程类别。长期以来，经济学以抽象和艰难晦涩著称，经济学专业课教学效果一直是经济学人不断努力的地方。如何使经济学课堂成为集趣味性与知识性为一体的艺术课堂，成为广大经济学师生共同的追求。随着互联网的发展，信息技术逐渐走进大学课堂，为经济学专业课教学成为名副其实的趣味课堂提供了可能。互联网不仅成为社会生活中的重要工具，而更应该成为人们生活和工作的理念。互联网背景下，越来越新颖的新媒体不断涌现，如博客、论坛、微信自媒体等，传统教学模式正在面临挑战。慕课、微课、翻转课堂等视频内容更极大的丰富了教学手段，学生们获得知识的途径和方式日益灵活化。可见，经济学专业课教学改革正迎来了新的机遇，应积极利用互联网科技探索构建新型教学模式，扭转传统教学模式的困境，提高经济学课堂的教学效果。目前，国内外西方经济学教学改革成功经验基本体现在以学生为中心的启发式教学，以实践为中心的开放式教学，以提高课堂效率为中心的创造性教学当中。经济学课逻辑性和系统性比较强，致使经济学的教学工作存在着学生难懂、教师难讲的“两难”困境，这是对经济学教学中的一个共识[1]。张庆（2016）认为经济学教学内容繁多、课程学时安排有限、一些专业概念和专业术语过于抽象和难于理解，使得实际课堂教学效果并不理想，提出运用案例教学、启发式教学、讨论式教学和慕课教学等多种教学方法[2]。朱建安等（2012）提出以课程群建设为抓手开展教学改革，即通过综合的、一体化和系统的培养方式，实现经济学课程知识的调整和体系的贯通[3]，建立适合本校学生特点的微观经济学网站，使学生能够在课外及时复习和补充经济学知识[4]。教师要充分借助互联网络平台，通过移动智能终端和电子邮件、QQ群、博客、微博等互联网络平台加强与学生的交流和探讨[5]。通过专业互补的团队合成教学模式，教师将大量精力集中在关注经济学前言动态，把握经济热点问题，不断更新教学内容上，而不是重复理论教条。另外，依托互联网平台和虚拟空间，解答学生疑问，指导学生研究，提高学习效果。还可利用讲座等形式传播经济学最新研究成果，帮助学生开拓视野，培养学生经济学思维能力，通过“智慧教育”手段构建“智慧课堂”。

一、经济学专业课教学的现实困境

1传统教育模式下“精细合成”教学的不足

1.1课程内容枯燥，无法激发学生的学习兴趣

精细合成课程的内容包括精细合成的基本理论及工艺学基础，精细有机合成单元反应的分类、主要反应机理，各单元反应的典型品种的合成工艺及基本精细有机物的合成方法，其中有大量的反应机理、合成方法的内容已经在有机化学课程中讲授过，在本课程中重新讲解无法激发学生的学习兴趣，容易引起学生的抵触情绪。

1.2传统的教学方法以教师传授知识为主，忽略了学生的主动性

在精细合成课程传统的教学过程中，以灌输式教学方法为主，教师传授知识，学生被动接受，不能够很好地发挥学生主动学习的积极性,同时对学生在解决实际问题能力的培养方面也有诸多不足。

1.3课程考核方式单一，不利于评价学生的综合素质

精细合成课程的考核还是采用一份试卷定成绩的传统模式，缺乏准确性和全面性。学生对于课程中讲授的有机合成反应机理和单元反应，虽然能在考试过程中给出正确答案，但是这并不意味着学生可以解决任何一个精细合成事例从研发到生产过程中出现的问题，因此采用一份试卷来评价学生对本课程的掌握程度是不合适的。

摘要:本文根据目前大学有机化学传统课堂教学中存在的一些问题，将微信的开放性、便捷性、即时性等优势与有机化学相结合，创建微信平台，改进教学方法和手段，进行师生间多层次、全方位的信息沟通与互动，从而激发学生的学习兴趣，提高教学质量。

关键词:有机化学;微信;应用

微信为中国排名第一的社交软件，2018年微信月活跃用户达到10．82亿人次，已成为大学生学习生活中的工具之一，也为教育教学改革事业的发展提供了新的契机。有机化学是化学、应用化学、化工、及材料类各专业必修课，也是相关专业环境、生物科学等的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学的理论、反应、方法推陈出新，同时该学科与生命、材料、能源、信息、农业和环境等相关领域进行交叉和渗透，其研究领域不断扩展，需要学生系统地了解有机化学学科发展的前沿动态。这些特点要求教师在课程讲授过程中不断与学生进行学科知识交流，而微信正是能够实施知识及信息实时交流的最佳平台［1］。因此充分利用互联网进行教学改革，探讨出新的教学模式，成为时展的需要［2］。本文探讨了微信在有机化学教学中应用，以期提高有机化学的教学质量。

1有机化学教学中存在的问题

首先，有机化学课程内容丰富，知识点多，学生不仅需要掌握大量的化学反应类型，而且需要对反应机理与空间结构理解并应用。理论授课学时以前为120左右，现在普遍压缩为90学时，所以很难在课堂教学中将上下两册内容全部讲完与讲透。相应地，为赶时间完成教学任务，教师大量采用传统的灌输式教学方法，以教授为主，很少采用启发式、互动式、探究式等教学法，教师为主体，学生参与少，导致学生学习积极性不高。其次，目前高校所用教材具有滞后性，部分知识和内容前沿性不强，跟不上学科的发展速度。例如，在讲解金属有机化学时，近几年已发现茂金属催化剂是烯烃聚合反应的新型催化剂;二茂铁可做燃烧催化剂;应用金属有机化合物作为光学材料、电子材料和医药等领域，而有些教材中讲到金属有机化学时，很少提到这些知识。所以，讲授有机化学时需要补充新的知识。最终，陈旧的教学方法不能调动学生的学习积极性，一些学生未能对教材内容进行完整的理解和贯通，缺乏归纳和总结，再加上课堂上缺少对学生探究性的思维培养和学科前沿知识的介绍，既影响了教师的教学成绩，也影响了学生的就业能力和发展。

2微信在有机化学教学中的应用

2．1建立微信平台，丰富平台内容

摘要：2020年春季学期受到肺炎疫情的影响，全国各地高校的教学工作无法正常开展。我校积极响应教育部提出的“停课不停教、停课不停学”要求，利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件对学生进行在线课堂教学。本文以有机化学教学为例，介绍了在线课堂教学的实施过程和教学效果。针对在线课堂教学的特殊性，改变教学模式，确保教学工作正常有序进行。

关键词：肺炎疫情；有机化学；在线课堂教学；雨课堂；腾讯会议

2020年春季学期，为了既能够抗击肺炎疫情又能够减小疫情对学校正常教学的影响，教育部提出“停课不停教、停课不停学”的要求[1]，南开大学积极响应，利用寒假时间迅速组织任课教师开展雨课堂、翻转课堂教学模式等教学培训工作，鼓励教师通过在线课堂教学方式授课。本文以本科生有机化学课程为例，介绍南开大学化学学院结合自身专业特点，利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件，开展本科生“在线课堂教学”实践，保证疫情期间教学活动正常有序进行。

1选择授课平台做好课前准备

线下课堂的授课方式是面对面的形式，容易掌握学生的课堂表现情况，在线课堂教学很难把控学生的上课状态。因此，为了吸引学生的注意力，提高上课效率，就需要任课教师课前精心备课。疫情爆发以来，全国各地高校纷纷开展在线课堂教学，《大学化学》也报道了不同高校开展在线课堂教学中的典型做法[2,3]。为保证教学质量，我们在“在线课堂教学”过程中采用主讲教师与学生助教合作教学模式，由教学经验丰富的有机化学全职教授担任课程主讲教师，同时聘用1–2名有机化学专业在读博士或硕士研究生担任课程助教组成教学团队，并分别建立教师教学微信群和学生课程微信群用于教学备课、分享预习资料以及布置课后作业。在线课堂教学区别于普通的课堂教学，对电子网络教学设备要求较高，每次上课前提前试课非常关键。在教师做好授课前各项准备工作的同时，也必须督促学生做好必要的课前预习工作。每次上课前主讲教师会提前将教学课件发送到课程微信群中，布置本次课程的主要教学内容。学生助教根据教学重点和难点，撰写预习提纲，帮助学生提前做好课程预习。学生通过学习预习提纲中的引导问题，明确学习重点，同时对不理解的部分做好标记，方便在听课过程中着重学习不懂的内容。

2结合疫情热点充实教学内容

由于有机化学已经渗透到国民经济的方方面面，在教学过程中适当增加教学内容，重点介绍有机化学与相关学科的交叉研究成果，对开阔学生视野，培养专业兴趣，掌握本学科发展的最新研究成果具有积极意义。2020年病毒(COVID-19)感染的肺炎疫情在全球爆发，在教学过程中我们首先引导学生针对当前疫情给人类造成的巨大危害，认识研发抗病毒药物对保护人类健康的重要性，培养学生的社会责任感，进而介绍抗病毒药物研发基本方法和有机化学在抗病毒药物研发过程中发挥的重要作用，引起学生的学习兴趣。2020年2月1日，美国报道其首例病毒感染者康复，美国吉利德科学公司(GileadSciences)研发的广谱抗病毒药物瑞德西韦(Remdesivir)发挥关键作用[4]。瑞德西韦是一种含磷手性核苷-磷酰氨基酸酯化合物，该药物的合成中涉及亲核加成反应、缩合反应、亲核取代反应、消除反应等反应类型，反应中还涉及官能团保护和脱保护合成策略，同时包含通过动力学拆分手段，利用手性诱导试剂不对称合成磷手性化合物的合成方法。这些基础知识已经在课堂上学习过。我们结合疫情热点，通过介绍瑞德西韦的合成，使学生了解有机化学在药物合成中的应用，促进理论与实践相结合。瑞德西韦的合成采用汇聚合成方法(图1)，反应首先以二氢呋喃-2-酮衍生物1和7-碘-吡咯并[1,2-f][1,2,4]-三嗪-4-胺2为原料在碱性条件下发生亲核加成反应得到中间体3，然后通过官能团转化将中间体3中的羟基转化为氰基，同时脱除羟基保护基得到关键中间体C-核苷5。进一步以五氟苯氧基磷酰二氯7为原料，与苯酚和丙氨酸酯盐酸盐8在碱性条件下发生亲核取代反应生成另一个关键中间体磷酰胺酯9和9’。这时反应得到的磷酰胺酯是一对非对映异构体，可以通过柱层析方法分离得到手性磷(Sp)酰胺酯9和手性磷(Rp)酰胺酯9’。反应最后利用2’,3’-羟基丙叉保护的C-核苷6与手性磷(Sp)酰胺酯9在碱性条件下发生亲核取代反应得到瑞德西韦前体化合物10，然后在酸性条件下脱除2’,3’-羟基保护基即得到瑞德西韦[5]。瑞德西韦的合成步骤多，官能团转化复杂，涵盖的有机化学基本概念丰富，设计合成路线的集成化程度高，是有机合成教学非常典型的应用实例。我们在教学过程中一方面通过回顾合成瑞德西韦所涉及的基本化学反应类型，帮助学生巩固所学知识；另一方面鼓励学生积极发言，阐明每步反应的反应机理，熟悉和掌握多步有机合成的药物合成中的应用。课后教学效果反馈显示听课学生普遍认为非常“解渴”，教学内容贴近实际，紧扣当前疫情热点，将枯燥的书本知识与药物研发实际结合起来，使学生充分认识到正在学习的是非常“有用的化学”知识，大大激发了学生的学习热情。

[摘要]有机化学作为药学类专业重要的基础必修课程，广泛渗透于药学各专业课程中，对药学后续专业的学习具有重要的支撑作用，是药学知识体系构建的基石。本文从药学专业的专业特点以及有机化学的课程特点出发，结合笔者近年来有机化学的教学实践，对教学中存在的难点挑战进行总结，并对思路、方法和教学内容进行改革探讨，以提高教学质量，从而更好地达到专业人才培养的目标。

[关键词]药学专业；有机化学；教学改革

1前言

在报告中指出“深化教育改革，全面推进素质教育”的要求和任务，并提出提高本科教育质量，实现“强国梦”号召，表明大学教育的改革创新是一项需要不断努力推进的事业。即社会对药学类人才的要求是多维度的，不仅要有扎实的专业技能，而且还有较强的创新能力和应用能力等。药学领域与有机化学关系密切，如：药物合成与新药研发、中药成分分离与鉴定、体内药物代谢研究等都离不开有机化学的基本理论和实验操作。因此，有机化学是药学专业重要的基础必修课程，对药物化学、生物化学、天然药物化学等后续课程的学习具有重要的支撑作用，决定了药学专业学生知识体系构建的完善程度。有机化学课程的教学改革既关系到药学专业学生培养效果，又会通过教学内容和方法的整合，对学生系统的专业学习产生深刻影响[1-2]。

2课程现状与问题

传统有机化学课程的课堂授课模式是老师讲，学生听，课后学生被动完成老师布置的练习任务即可。很多药学专业学生片面的认为有机化学并非药学专业课，所以重视程度也不够，导致大部分学生出现课前不预习，课上不主动思考，课后不复习巩固，学习被动懒散的情况。加之有机化学课程具有知识点多、物质种类多、物质之间转化多、不易理解的反应机理多、抽象的理论多等特点，因此学习难度较大。日积月累就造成了机械接受知识、运用能力差、学习效率低下等问题出现，很难全面系统的掌握有机化学知识。同时，在教学过程中，教师也经常面临教学内容多而学时少的问题，为完成教学任务而忽视了有机化学中知识点之间的联系，使学生容易孤立地学习各个知识点，没有有效的串联，造成学习效率低、知识点记不住等问题。有机化学课程系统性强，前后内容逻辑联系紧密。若学生基础薄弱，越学习越吃力，易导致学生信心不足，产生畏学心理。因此，结合实际教学情况，对教学思路、教学方法进行一系列的改革和探索，对有效提高有机化学教学质量和学生学习效果具有重要意义。

3教学改革基本思路

摘要：在大学中有机化学实验的教学一般都是传统式教学法。采用的是知识和技能相结合的传授型，这种教学方法明显和一些新型人才培养方式有一定的差距，因此教学方法改革和创新都必须进行改进。如果仅靠一种教学方法改革就想从根本上彻底解决问题是不太现实的，针对目前大学有机化学实验教学所面临的问题，一定要把“专题式、翻转课堂、参与式、基于网络资源的PBL”等教学方式综合利用到实验教学过程中，并且要在保留这些教学方式本质特点的基础之上，根据课程特点加以提升，通过多种教学方法并用大大提高新的教学效果。

关键词：有机化学实验；教学方法；改革教学

在课程改革教学中最为关键就是教学内容和教学方式的改革，大学有机化学实验就是化学和化工等这类课程中最重要的专业基础课程。传统教学方法是指在通常情况下采用知识和技能结合在一起进行有效传授的形式，即学生事先预习，指导教师讲解、学生实验、教师纠正实验中的错误，教师通过学生平时和期末成绩或者撰写一些针对实验的小论文来评价学生学习情况。随着时展，用这样的教学方式教学明显和新型人才培养要求差距很大，因此必须努力进行教学方式的改革和创新，才能更加适应社会和经济发展对人才培养的需求。

一、大学有机化学实验教学面临的问题

在大学中，理科和工科类的专业是必须开展有机化学实验课程教学的，课时量不是很多，一般在64到80学时。传统教学内容主要包含了基础的实验操作和基本技能锻炼，还有一些有机合成实验和综合实验三大类。因此我们需要根据化合物结构类型的不同，开设12到15个的特色实验。经过多年的教学改革，有机化学实验教学一定要在更新教学内容的基础上，改变原有的教学方式，提供大学有机化学实验的教学效果。但其中也会有很多的问题存在，而这些问题将指引我们进行更加深入的教学改革。

二、多种教学方法的研究与实践

在我们进行教学改革研究过程中，一定要学会用什么样的方式去设计教学方法，在教学中一定要设计一个尽可能完美的教学方案，这是完成教学目标当中最为重要的条件。但是对于如何让学生学会学习、学会反思、学会创造，能够对自己学习过程和学习效果进行有效监督，仍然没有行之有效的方法。学生往往只是完成课程必备的课前预习、课堂小结和课后复习而已，因此必须设计有效教学方式来培养学生自我学习的能力。在我们研究解决有机化学实验所面临的众多教学问题的时候，主要思路就是让学生从中知道怎么做和逐渐明白为什么要这样做和不这么做可不可以的辩证统一思维方式。促进学生理解、掌握其中的知识和技能，并且使他们学会举一反三，这样有利于学习新的知识和技能。专题式的教学、参与式教学等方式相比于传统教学方式更具创新力，真正体现了以学生作为中心的教学理念。实践过程中，一定要在保留这些教学方式最基本特征的基础上，根据实验课程的特点加以改造和提升，综合运用在教学过程中。

摘要：

随着现代化教育的深入，大学化实验教学设计性实验对学生观察力、实践能力、全面发展具有重要作用，也是科研教学活动的重要方法。设计性实验中，教师应注重教学方法的创新，立足于多角度考察方式；实行开放式实验教学设计，能够提升实验教学效率与质量。对此，笔者根据多年实践教学经验，就大学化学实验中的设计性实验进行简要分析。

关键词：

大学；化学实验；设计性实验；研究分析

根据化学实验能够将化学理论与实践进行有效融合、整合、应用，对化学实验效果提升具有重要作用。设计性实验将实验方法作为中心，继而创新化学实验模式，并做好综合性研究。设计性实验对学生能力的提高具有重要作用，同时具有较大研究价值。

1设计性实验特点

1.1全面性