[摘要]近年来，超分子化学在各个研究领域发展迅猛，与多个学科交叉融合。以有机分子为基础的超分子自组装更是这一发展前沿的核心。因此，在有机化学教学中，适当穿插超分子化学的概念，不仅能提升学生对化学学科的更高层次认识，也能促进他们将来在生命科学、材料科学以及医药科学中的学术理解。
[关键词]超分子化学；有机化学；深化概念；教学尝试
化学是研究分子及分子以上层次的化学物质的组成、结构、性质以及变化规律的科学。在这里，“分子以上层次”其实主要就是指“超分子化学”。超分子化学其实就是“超越分子范畴”的化学。从超分子化学的发展脉络来看，其主要围绕有机分子而进行，然后逐步拓展到无机化学、物理化学，进而与生命科学、材料科学以及医药科学等进行高度交叉。因此，有机化学是超分子化学的重要基础之一，学好有机化学课程中的超分子内容，一方面可以提升学生对化学有更高层次的认识，另一方面也为学生将来如果从事科学研究奠定基础。
1超分子化学
对于有机化学来讲，大部分有机分子都是基于共价键而形成，因此传统有机化学都是讲授某个分子内部共价键的形成和断裂机制[1,2]。而超分子化学则是研究两个或多个分子通过非共价键相互作用，缔合组装成具有特定结构和功能的超分子体系的科学。所谓非共价键其实是一种次级键，也叫分子间作用力，包括学生所熟知的氢键，以及金属-配位作用、亲疏水作用、静电作用、范德华力等等。超分子化学主要发轫于1967年CJPederson发现冠醚，继而DJCram提出主客体化学，最后由JMLehn系统提出超分子化学概念。由于他们的卓越贡献，三人于1987年共享了诺贝尔化学奖。超分子化学发展十分迅猛，科学家J-P.Sauvage、J.F.Stoddart和B.L.Feringa利用超分子化学手段在分子机器的设计与构造方面由于做出重大贡献而分享了2016年的诺贝尔化学奖[3]。2017年10月，笔者有幸在南京大学和Sauvage教授进行了深入交流，探讨了其获诺奖的标志性超分子——索烃的合成经历。
2有机超分子化学
如上所述，有机化学是超分子化学的重要发展根源之一。从两次授予超分子领域诺贝尔化学奖的情况可以受到启示。所有获奖的6位科学家中所研究的对象均为有机分子。例如，Pederson的冠醚是一种有机大环分子、Sauvage的索烃是两个有机大环分子以环套环的形式互锁、Stoddart的分子梭则是一个环状有机分子在一个线性有机分子上的穿梭运动等等。显然，有机化学为超分子的发展奠定了基石，并且逐渐形成了化学的一个新分支——有机超分子化学。有机超分子化学的概念可以概括为：以有机分子为对象，研究它们的自组装规律、组装结构及组装体性质，以期获得具有特定功能的有序有机分子聚集体。
3有机化学课程中超分子相关内容
以张文勤等编著的《有机化学》为例[4]，在书中第十章第六节第1小节介绍了冠醚。本小节里面简单介绍了冠醚的结构和命名，简要回顾了Pederson发现冠醚并与Cram、Lehn等一起获得诺贝化学奖。并且描述了不同大小的冠醚对不同金属离子的选择性络合。最后举例冠醚可以用作相转移催化剂。在书中第二十章第三节第3小节介绍了蛋白质的结构。蛋白质的结构的一个显著特征就是其肽链会进行螺旋和折叠，形成三维特定的功能体。其中，该小结重点叙述了氢键在形成α螺旋和β折叠中的重要作用。而氢键的形成主要是由于酰胺基中的氧原子和另一酰胺基中的胺基氢原子相互作用。第二十章第四节第2小节，课本介绍了核酸的结构。核酸结构中的碱基对正是通过二重氢键和三重氢键进行连接配对，最终形成DNA的双螺旋稳定结构。
4超分子概念在有机化学中的深化尝试
目前的现状是大部分教师在讲授有机化学时[5]，与超分子相关的内容基本是一笔带过。冠醚一节有的教师讲十分钟，有的教师则不讲；对于蛋白质和核酸部分，基本上所有老师都不讲。总的来说，在绝大部分情况下，一般教师在讲授有机化学这门课程时，涉及到超分子相关的内容的讲授全部加起来基本不超过十分钟。针对这一现状，可以做出如下尝试。可以将涉及到超分子的内容上升到一堂课，即一个学时(45分钟)。由于这一部分考试时不作要求，其课程目的，结合前面所述，一共有三个方面：一是提升学生对化学有更高层次的认识，二是为学生将来如果从事科学研究奠定基础，三是激发学生的学习热情。对于最后一点，还是非常重要的。学生在学习有机化学时可能会觉得枯燥，适当把教学内容进行引申，让他们进一步认识到有机化学的重要意义，有利于提高学生的学习兴趣。课程安排如下：在介绍冠醚一节时进行适当引申，从教材现有的内容出发，提出超分子化学概念。从1987年的超分子诺贝尔化学奖延伸到2016年的分子机器诺贝化学奖，简单介绍人物轶事。讲解超分子是分子之间相互作用的结果，特别强调其是研究“分子以上层次”的科学。为了便于学生的理解，在讲授时可以把原子、分子和超分子之间的关系形象地比喻为字母、单词和句子的关系。超分子之间的连接纽带正是超分子作用力，也即非共价键作用力，包括氢键、配位键、主客体作用等等。此时延伸介绍氢键在蛋白质结构和核酸结构中的重要作用，以及这些结构中还存在的其它超分子作用力。最后从蛋白质折叠和碱基对的结构出发简单介绍一下现在最前沿的科研成果——仿生折叠体和多重氢键材料的开发。
5总结
超分子化学已经成为一门高度交叉融合的学科，或者说它是一种手段或策略，可以用来研究和解决诸多领域或学科的问题。在有机化学课程教学过程中，对超分子化学进行适当深化介绍，比起以往忽略不教或一笔带过，是有着非常积极的意义的。因此笔者建议教师在讲授有机化学时，应适当深化超分子相关内容教学，从而提升学生对化学的认识层次，激发学生的学习热情，以及为学生将来从事相关工作打下基础。
参考文献
[1]王龙，刘娜，邵蕾，等．高校有机化学教学改革的研究与实践[J]．广东化工，2018，45(2)：197．
[2]肖军安，刘志平．有机化学前沿在有机化学教学中的应用——以环丙烷的性质为例[J]．广西师范学院学报(自然科学版)，2018，35(4)：136．
[3]强琚莉，蒋伟，黄飞鹤，等．分子机器的设计与合成——2016年度诺贝尔化学奖成果简介[J]．科技导报，2016，34(24)：28．
[4]张文勤，郑艳，马宁，等．有机化学[M]．第五版．北京：高等教育出版社，2014．
[5]于鹏飞．浅论高校有机化学教学质量的提高方法[J]．青年时代，2018(36)：193.
作者:肖唐鑫 单位:常州大学
