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药学有机化学中相对性概念浅析

2021-04-07 10:03 来源:有机化学论文 人参与在线咨询

[摘要]有机化学中很多知识点都涉及相对性概念,教师在教学中强调“相对性”,既可使学生对知识点理解透彻,又可使学生有辩证分析问题的观念。本文从电子云密度高低的相对性、稳定性的相对性、酸性强弱的相对性、碱性强弱的相对性进行阐述。

[关键词]药学有机化学;相对性;电子云密度;稳定

有机化学是研究有机化合物的结构、理化性质、合成方法、应用以及有机化合物之间相互转化所遵循的理论和规律的一门科学,蕴含着极为丰富的唯物辨证思想。相对性是指通过一定的标准去衡量一样事物,而且这个标准在不同情况下会有所不同,使得衡量这个事物时呈相对性。相对性与绝对性对应,是有条件的、受制约的、特殊的、可以改变的意思。有机化学中很多知识点都涉及相对性概念。有机化学是药学专业的重要基础课程,药学专业对有机化学的要求很高,如果在有机化学的学习过程中学生没有理解相关知识点的相对性,会导致对知识的理解有偏差,对这门课的学习也会觉得很吃力。本文就药学有机化学中涉及的相对性概念的部分知识点做一简单阐述,希望教师在教学中能重视并强调相对性概念,学生在学习中能加深理解相关知识点的相对性,进而提高自身的辩证分析问题能力。

1电子云密度高低的相对性

有机化合物中基本都是共价键,电负性相差介于0.7~1.6之间的两种元素形成的共价键为极性共价键[1],其成键电子云不是均匀分布在两成键原子之间,而是会偏向电负性大的原子,这样电子云密度就有相对的高低,电负性较大的原子电子云密度相对高些,带上部分负电荷,用符号δ-表示,电负性较小的原子电子云密度相对低些,带上部分正电荷,用符号δ+表示。这里必须强调电子云密度的高低是相对的,正是有了电子云密度的相对高低,才形成正负电荷中心,发生反应时一定是正负电荷中心结合,这样就可以分析出反应变化点,进而写出反应产物。例如:烯烃的亲电加成反应、芳环上的亲电取代反应、卤代烃的亲核取代反应、醛酮的亲核加成反应,分析出反应底物中电子云密度高和低的点,反应试剂中电子云密度高的部分或负离子就与反应底物中电子云密度低的点(原子)成键,反应试剂中电子云密度低的部分或正离子就与反应底物中电子云密度高的点(原子)成键,这样就能准确的写出生成物。下面具体以丙烯与HCl的反应为例:丙烯分子中由于甲基的给电子效应使得碳碳双键中п电子云偏向连两个H原子的双键碳,由此双键碳上的电子云密度不再是均匀分布,而有了电子云密度的相对高低,连两个H原子的双键碳电子云密度相对高一些,带上部分负电荷,因此与试剂HCl中电子云密度低的H原子结合;而连一个H原子的双键碳电子云密度相对低一些,带上部分正电荷,因此与试剂HCl中电子云密度高的Cl原子结合,这样就可知生成物的结构,即为2-氯丙烷。

2稳定性的相对性

有机化合物的稳定性具有相对性,没有所谓的绝对的稳定性[2],通常认为在自然界存在的有机化合物都具有一定的稳定性,但有些有机化合物易发生化学反应,即化学稳定性低,而有些有机化合物难发生化学反应,即化学稳定性高。对于烷烃,有机化学教材中一般会写到:烷烃分子中C−C键和C−H键都是牢固的σ键,通常情况下烷烃稳定,在室温下,烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂一般都不发生反应[3],但是烷烃在适宜的反应条件下,也能进行一些反应,如卤代反应。由此可见,烷烃的稳定性是相对的,相对烯烃、炔烃等有机化合物而言,烷烃的化学稳定性高,不易发生化学反应,但并不是说绝对稳定,不能发生化学反应。对于烯烃和炔烃,教材中通常会将它们与烷烃相对比,认为其化学性质比较活泼,容易发生化学反应,即化学稳定性不高;而烯烃和炔烃对比,炔烃发生亲电加成反应的反应活性低于烯烃,即说明炔烃在亲电加成反应方面的化学稳定性高于烯烃。结构不同的烯烃,由于双键上连接的烷基数目不同其稳定性有差异,一般双键上连接烷基数目较多的烯烃,其稳定性较大,此处“稳定性较大”也是相对的,是不同结构的烯烃之间的比较,如果是相对于烷烃,即使是连接烷基数目较多的烯烃,其化学稳定性也是低的。有机化学中除了会比较有机化合物的稳定性,也会比较反应中间体的稳定性,例如比较碳自由基、碳正离子、碳负离子的稳定性大小。通常中间体的稳定性大小会决定反应的取向,化学反应一般是朝着生成稳定中间体的方向进行的。此时,必须让学生理解中间体稳定的相对性,大前提是中间体相对有机物而言都是不太稳定的,虽然不稳定,但同一个反应得到的中间体的稳定性是有差别的,中间体之间相对而言有些稳定性高一些,有些稳定性低一些,稳定性相对高一些的中间体就容易生成一些,因此反应就朝着生成该中间体的方向进行,进而发生后继反应。例如,丙烯与HCl的亲电加成反应,可以得到两种反应中间体,结构式为:这两个中间体绝对是不稳定的,但中间体1的稳定性相对于中间体2的稳定性高一些,因此,反应就朝着生成中间体1的方向进行,因此得到生成物2-氯丙烷。

3酸性强弱的相对性

酸性是有机化合物必定会讨论的一个重要知识点。在学习到乙炔的弱酸性时,很多同学会觉得奇怪,乙炔不能使石蕊试纸变红,即不能用酸碱指示剂检测出其酸性,为什么还谈其具有弱酸性?这里的酸性是相对而言的,氢由于与碳碳三键相连,三键碳的电负性较双键碳和单键碳的电负性大,因此三键碳氢键具有一定的极性,活泼金属Na、K、Li可置换出炔氢,放出了氢气。炔氢相对于烯氢、烷氢而言,就可以说具有弱酸性。但如果更换相对的标准,炔氢就不一定具有弱酸性了,例如炔氢相对于醇而言可认为没有酸性。

4碱性强弱的相对性

许多含氮有机化合物由于氮原子上的孤对电子使其具有一定的碱性,但并不是所有含氮的有机化合物都具有碱性,也就是说含氮有机化合物的碱性也是相对的。例如,吡咯、酰胺都是含氮的有机化合物,但却具有一定的弱酸性。吡咯中氮原子上的孤对电子参与了共轭,具有供电子的共轭效应,使得氮上的电子云密度降低,所以接受氢质子的能力降低,碱性极弱,相对于氨和胺类而言可认为没有碱性;正是由于氮原子上的孤对电子参与了共轭,将孤对电子与环上的碳分享,导致氮氢之间的电子云更偏向氮一些,N-H键极性增强,氢表现出很弱的酸性,可与固体氢氧化钾共热生成钾盐。酰胺分子中氮原子与羰基形成p-π共轭,N原子对羰基具有供电子的共轭效应,氮原子的电子云密度降低,所以接受氢质子的能力降低,其碱性很弱,相对氨和胺类而言可认为没有碱性。与吡啶类似,由于氮原子上的孤对电子参与了共轭,N-H键极性增强,氢表现出弱酸性。

5结语

教师在教学中一定要强调“相对性”,并且要指明相对的对象,既可使学生有相对性概念,又可潜移默化的使学生有辩证的分析问题的观念,引导学生多角度思维[4],这样学生能更好的理解、掌握有机化学知识点,又能从中学会辩证分析问题的方法,进而提高自身的辩证思维能力。

参考文献

[1]罗美明.有机化学[M].第五版,北京:高等教育出版社,2020:9.

[2]魏锐,吴国庆,方芳.存在形式与环境对物质稳定性的影响[J].化学教育,2011,(9):77-80.

[3]陆涛.有机化学[M].第八版,北京:人民卫生出版社,2016:45.

[4]张薇,苏进杨,淑珍,等.中药学专业有机化学课程教学中思政元素的挖掘与探索[J].中医教育ECM,2020,39(2):28-31.

作者:冯丽娟 祁宝辉 向灿辉 王文君 单位:遵义医科大学珠海校区

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